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梦想成为了不起的罪犯的迪格南（欧文•威尔逊 Owen Wilson 饰）找来刚结束了精神病院治疗生活的好友安东尼（卢克•威尔逊 Luke Wilson 饰），以及能够充当司机的大麻爱好者鲍勃（Robert Musgrave 饰）组成了一个仓促上马的犯罪团伙。先用偷窃安东尼家来热身的这伙准罪犯们苦练枪法、设计路线，终于成功打劫了一家书店，兴高采烈进入罪犯行列的迪格南等人驾车逃窜，躲入了一家汽车旅馆，安东尼对旅馆的乌拉圭女服务员一见钟情，而鲍勃却因自己兄弟入狱的消息心神不定。在安东尼和服务员的恋情如火如荼之时，鲍勃丢下二人返家，迪格南和安东尼也终于散伙，各自回归了平静生活。然而迪格南仍然没有放弃犯罪之梦，他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……
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1965年，在一个叫新彭赞斯的小岛上，有一队童子军驻扎在艾凡赫营地里。童子军教官华德（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）在一个早上发现学童山姆（杰瑞德·吉尔曼 Jared Gilman 饰）留信出走，于是华德和一众童子军开始寻找山姆，小岛警察夏普布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）也展开了环岛搜寻。原来山姆的出逃是计划已久的，他和“问题”女孩苏西（卡拉·海沃德 Kara Hayward 饰）一起出走，而苏西是岛上一对律师夫妻的女儿，父母视苏西为问题儿童。搜寻过程中，苏西的父亲（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）似乎察觉到自己的妻子和警察有染。这支由一队童子军、童子军教官、警察、律师父母组成的搜查小队，终于找到了出逃的二人。由于山姆是孤儿，这次事件之后他必须被送去未成年人收容所。当晚，童子军队伍决定帮山姆和苏西二人再次出逃。一场大风暴将要从东部向小岛袭来，一行人将会遇到什么
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自父亲葬礼后，三兄弟已有一年互不往来。老大弗朗西斯（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）计划了一次周密的印度旅行，并告诉弟弟们这是为了找回自我和彼此间的亲情。虽然不热衷这次旅行，试图摆脱各自糟糕生活的老二彼得（艾德里安·布洛迪 Adrien Brody 饰）和老三杰克（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰）还是同意了弗朗西斯的计划。兄弟三人搭乘豪华列车展开了笑料百出的穿越印度之旅，并从沿途各地收集奇怪的纪念品。终于在勾搭完女列车员、放跑作为纪念品买回的眼镜蛇和在列车上大打出手后，他们被忍无可忍的列车长连同所有行李一起扔下了车。虽然一切脱离了弗朗西斯的控制，但这计划外的变故却令兄弟三人更为接近这次旅行的真正目的……
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才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。
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一封写给记者的情书，发生在一家美国报纸的前哨，位于一座虚构的20世纪法国城市，使“法国快讯杂志”上发表的一系列故事栩栩如生。
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影片被描述为“对生命意义的诗意沉思”。故事发生在1955年一座虚构的美国沙漠小镇，镇上正在举办一场年轻天文学家/太空人大会，原本的计划是让来自美国全国各地的学生和家长聚集在一起进行学术竞赛并且争取奖学金，但是却意外被即将改变全世界的大事件打乱原来的行程。