何顺东因蓄意谋杀，被判刑入罪。故事由阿东落寞地坐在监狱球场的一角开始，倒叙事情的始末，怎样由大排当的生意引起黑帮的垂涎，东的女友更无辜受辱… 本来温馨的家庭生活因阿东一时的怒气，导致黑帮人物亦死在他的刀下。

1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。

影片讲述向东（吴宇森）、向明（尹扬明）两个兄弟偷渡到港、闯荡新世界的经历。没有更多成长体验的观众对影片的灰暗基调和伤感主题可能不感兴趣，片中有关内地生活的冷酷描写也没有任何“观赏性”可言，作为一部香港电影，她显得极度不正常，但2004年读到这部拍摄于1990年电影，我们分明嗅到了史诗的味道。编剧南燕，由《监狱风云》到《学校风云》，所走的正是从商业中逃离的路线，《勇闯天下》第一次把视野放到港外，环境对人的压迫力更加沉重，因为表达相对自由，对陈旧体制的批判反比内地历史事件亲历者在统治阶层容许范围内做出的反省更具力度，灰色的北京，作为压在心头的影像，可以将《东宫西宫》、《蓝宇》比下去，仅仅因为这个，本片就非看不可，何况还有英雄导演吴宇森？在《英雄本色》、《辣手神探》中，我们总是嫌他戏份太少，这回不必失望了。

阿直（吴镇宇 饰）和阿车（倪星 饰）是一对好朋友。阿直的职业是殡仪馆的化妆师，因职业的关系从未结交过一个女朋友；阿车在叔叔陈师傅（林正英 饰）的跌打馆里帮忙，本身有点儿小道行，却是个不务正业、玩乐调皮的家伙。阿车欠下黑社会老大贵利雄（黃光亮 饰）一笔钱，为筹措资金绞尽脑汁。偶然机会两人与殡仪馆老板（吴耀汉 饰）打赌，在农历十五月圆之夜引出传说中的芭蕉精。为措资金，二人铤而走险。结果引出的芭蕉精化身为阿直所迷恋的模特Iris（傅丽人 饰），但他必须在初一将其送回，否则一尸两命，芭蕉精化做青烟，Iris也会魂归黄泉……

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城中发生一宗谋杀案，案中死者为一名精神科医生，警方估计杀人的动机，是有人想隐藏一些事实。即将结婚的Mike（张国强 饰），是一名年青干探，他接手调查此命案。但在追查过程中发现自己竟与命案扯上关系，而他的副手阿德（黄光亮 饰）亦在多位证人口供上认定凶手是Mike，在百思不解的案情里，究竟凶手是谁... ...