蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。

动乱年代，六国纷争，金国王爷勾结曌国派出天下第一剑客企图刺杀和平之主——金王，却被本想在舞坛一展雄姿的张简客扰乱，张简客更是误打误撞“被”成为天下第一剑客，从而遭到追杀。四处逃难的张简客误闯进以金王为死敌的寡妇军，进退两难。天性痞贱的他不畏困境，一路过关斩将，还顺便泡了美貌间谍女，最后还在金王面前大大地逞了次英雄。但是，政事复杂，帝心似海，这个充满欺骗、算计、血腥的权势之争，远远不是单纯的张简客能理解的。

宜兰青年林育信（彭于晏 饰）曾经在体操队度过了快乐的少年时代，那时活泼好动的小阿信拥有出色的天分而颇得教练器重，但年岁渐长，阿信先天的长短脚令他的体操水平难以提高，又拗不过开水果铺的母亲要求，只得终止训练卖水果，并与好友菜脯（柯宇纶 饰）日日在街头和各路人马拼斗，并因此结缘为他传递打杀通知的电话秘书559（林辰唏 饰）。为了替昔日体操队友的摊档出头，阿信和菜脯开罪黑道大哥之子木瓜（陈汉典 饰），并连番让木瓜出丑，木瓜诱使菜脯吸毒，为阿信设下陷阱，结果反被菜脯重伤。阿信和菜脯只得远赴台北躲祸，少年时的体操梦，此时已变得模糊不清……