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故事講述經常虎頭蛇尾的富二代Alan(陳家樂)，隔天要為朋友被人寃枉刑毀而要出庭做證人，但當晚Alan仍然出席友人Wendy(衛詩雅)為自己安排的連串生日派對。Dino的代表律師擔心Alan明天失場，於是威迫利誘其宅男師爺Chris(洪卓立)跟著Alan，以確保Alan翌日能夠準時出庭。而Chris一個正需要資金投資其計劃的老友Sam(吳浩康)亦襯機認識有錢人，開始與Chris並肩而行。一夜之間，各人走訪多個狂歡派對，從私人俱樂部到卡拉OK，由酒吧再到蘭桂芳Nightclub，而中醫女酒保Cherry(湯怡)則為他們化險為夷。各人做盡瘋狂荒唐的行徑，事情一發不可收拾．．．
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自上帝造⼈以來，⼈間就誕生了千千萬萬個男⼈和女⼈的愛情故事。本片由十三個關於愛情的小故事組成，從個人、家庭、社會等不同層面出發，探討這個永恆的人生議題——愛情！
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故事开始于1992年的香港，在一场观星活动中，周旭日（原岛大地 饰）遇见了王子月（汤怡 饰）。周旭日是出生于富贵之家的大少爷，即将在父亲的安排之下出国读书乃至移民，而王子月则成长在一个破碎的家庭之中，和母亲过着入不敷出的困苦生活。虽然两人的出身和成长经历大相径庭，但他们还是在彼此身上看到了自己所渴求的特质，两颗年轻而又真挚的心迅速靠近。
终于，这段懵懂的恋情还是被周旭日的父亲给知道了，作为惩罚，周旭日被送往了寄宿学校，他要在那里“服刑”整整一年，然后直接被送出国外。幸运的是，在冷酷的父亲之外，还有很多热心善良的人们，他们被两个孩子之间的感情所打动，对他们施以援手。