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一次偶然中，西德尼（菲利浦·贝克·霍尔 Philip Baker Hall 饰）遇见了名为约翰（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）的男子，他将穷困潦倒的约翰带到了赌场之中，教会了他赌术，希望约翰能够借此时来运转。在赌场，西德尼遇见了违反了赌场规定和客人进行肉体交易的女招待克莱门汀（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰），哪知道克莱门汀和约翰一见面就坠入了情网，马上决定携手步入婚姻的殿堂。
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好友罗布（迈克尔•斯达-大卫 Michael Stahl-David 饰）要去日本工作，他的弟弟杰森（迈克•沃格尔 Mike Vogel 饰）和朋友莉莉（杰西卡•卢卡斯 Jessica Lucas 饰）为他举办了一场欢送派对。看到杰森拎着DV只顾拍摄美女玛莲娜（丽兹•卡潘 Lizzy Caplan 饰），莉莉很恼火，指出他更加关注罗布，因为后者才是今天的主角。
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影片讲述一个年轻、有野心的电影学生(Honor Swinton Byrne 饰)和一个有魅力的神秘男人(汤姆·伯克 饰)开始了她的初恋，她尝试将现实和虚构分离开，违抗过度保护的母亲(蒂尔达·斯文顿 饰)，而这段关系正危险地接近摧毁她的梦想。
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挚爱消逝，年轻女孩茱莉的生活困在死寂的余波中。那位迷人的神秘男子停驻在她行经的每一个角落，让她一再复访与他有关的人事，贪恋两人曾经的亲密相依、控制臣服，试图为狂暴芜杂的昔日关系寻获一个明晰的解答。毕业在即，她的电影创作依旧备受挑战，遥遥无期。人生如戏，戏如人生，她能否攀伏情感的藤蔓，让这段刻骨铭心的初恋成为滋养作品的坚实养分？
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越战后期，美军上尉威拉德（马丁•辛 Martin Sheen 饰）奉命沿湄公河而上，搜寻脱离美军在柬埔寨建立了自己的王国的科茨（马龙•白兰度 Marlon Brando 饰）上校，将他带回或杀死。科茨上尉曾经是美军在越战中的英雄，战功赫赫。然而，忽然有一天，他失踪了。随 后，情报指出他在柬埔扎建立了自己的王国，自己的军队，专门反对美军。
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波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……