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37岁的大学老师郝回归，因为人生和工作都不如意，在梦里回到了自己的17岁，遇见了曾经的自己。在梦里，他和曾经的自己、曾经的伙伴们一起经历了一段难忘的时光。在这个梦当中，他想去改变曾经的自己，去弥补遗憾，去重过一遍自己的人生，没想到却被自己的小伙伴改变了。从梦里醒来，他决定要改变自己的人生。
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王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克，并与老克有了一段忘年恋，可是这个年轻人即将要离开上海了……